Томми Хилфигер родился в 1951 г. в многодетном семействе, жившем в городе Эльмира, штат Нью-Йорк. Бренд, названный его именем, часто считают выражением «американской мечты». Его карьера славно началась в 1969 г. со 150 долларов и 20 пар джинсов. Когда посетители магазина People's Palace в северной части Нью-Йор»ка не могли подобрать себе одежду,какую бы им хотелось, он стал делать одежду сам без какой-либо предварительной подготовки .

В 1984 г., переехав в Нью-Йорк Сити, Хилфигер выпустил первую коллекцию под своим именем. Красно-бело-синим логотипом и характерными черта ми моды студентов «Лиги плюща» (объединение 8 старейших привилегированных учебных заведений на северо-востоке

США) Хилфигер представил образ Америки, который в сочетании со свободной эстетикой спортивной одежды собрал неожи­данно новую аудиторию среди поклонников хип-хопа начала 1990-х гг. Хилфигер, сам фанат музыки, приветствовал такое восприятие своей работы, однако слухи о том, что он был без ума от своей новой аудитории  заставили его дать достойный ответ в виде поддержки Антидиффамационной лиги (организации по борьбе с антисемитизмом)и вашингтонского Нацио­нального мемориального центра Мартина Лютера Кинга.

К1992 г. его компания стала публичной, и в 1995 г. Хилфигер был назван Дизайнером года мужской одежды Советом модных дизайнеров Америки (CFPA).В 2004 г появилась новая линия «полулюкс», просто названная H - более дорогое дополнение к глобальному бренду. Сейчас эта линия включает все, от джин­совых изделий и очков до парфюмерии, одежды для дома, спорта и линий детской одежды. Оставаясь верным своим музыкальным и модным пристрастиям, Хилфигер попросил Дэвида Боуи и Амин участвовать в рекламной кампании своей новой линии для взрослых. В декабре 2004 г. Хилфигер был полон решимости и дальше расширять свое присутствие на рынке мод: он объявил о заключенном с Карлом Лагерфельдом соглашении о глобальном продвижении коллекции последнего под его именем.